Síntese de 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas a partir do ácido 1-hidroxi-2-naftóico: ciclização e halogenação one-pot empregando cloreto de tionila / Synthesis of 4-chloro-1-hydroxynaphthalene-2- oxazolines from 1-hydroxy-2-naphthoic acid: one-pot cyclization and one halogenation using thionyl chloride

No presente trabalho, foi desenvolvida uma metodologia one-pot para obtenção de produtos 4-cloro-1-hidroxinaftaleno-2-oxazolinas (Cl-HNO) 4, utilizando um excesso de SOCl2 a partir da amida 3a. Para a formação do produto de interesse 4 foi desenvolvida uma proposta mecanística para a simultânea ciclização do anel 2- oxazolina e halogenção na porção do anel naftóico através de espectrometria de massas de alta resolução, difração de raios-x e cálculos teóricos. Em seguida, a hidrólise de 4 levou ao produto 5 com nova inversão de configuração no C4. Para funcionalização do ácido 5, foram reagidos grupos aminas e álcoois, conduzindo a uma pequena biblioteca de compostos inéditos com propriedades fluorescentes (6a-e, 7a-e) com Φf 0.8%-1.6%. Testes biológicos contra cepas de fungos foram realizadas. Em uma segunda etapa do trabalho, foi realizada a aplicação do anel 2-oxazolínico como ligantes em reações de acoplamento cruzado do tipo Suzuki-Miyaura. A síntese dos ligantes foi realizada em apenas dois passos reacionais, partindo das amidas 3a-c reagidas com Deoxo-Flúor® levando a três diferentes ligantes 8a-c. Os mesmos foram testados, e o ligante 8a levou aos produtos de acoplamento 9a-m com os melhores rendimentos de 59% a 95%

In this work, we developed a new one-pot method for synthesizing 4-chlorinated 1- hydroxynaphthaleno-2-oxazoline (2-HNO) 4 by subjecting amide 3a to excess SOCl2. A mechanism for the formation of 4 is proposed, which involves simultaneous cyclization to form the 2-oxazoline ring and halogenation of the 2-hyrdoxynaphthalene ring. We present supporting evidence for this mechanism in the form of high resolution mass spectrometry, x-ray crystallography and theoretical calculations. Hydrolysis of 4 led to product 5 with inversion of configuration at C-4, confirmed by NMR spectra. To functionalize the acid 5, amines and alcohols were reacted with acid 5, leading to a small library of novel compounds having fluorescent properties (6a-e, 7a-e) with Φf 0.8%-1.6%. Furthermore, the library of compounds were used in biological testing against various strains of fungi. In the second stage of this work, we explored the application of the 2-oxazoline ring, through its use as a ligand in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The preparation of the ligands were obtained in only two reaction steps, starting from amides 3a-c were reacted with Deoxo-Fluor®, leading to three different ligands 8a-c, respectively. The same were tested, and the ligand 8a provided coupling products 9a-m in good yields of 59% to 95%

Prevalência de fluorose dentária em crianças de uma escola municipal de Passo Fundo/RS / Prevalence of dental fluorosis in schoolchildren of the city of Passo Fundo/RS

O objetivo deste estudo foi investigar a prevalˆncia e a severidade da fluorose dent ria em crian‡as de uma escola municipal de Passo Fundo - RS. A amostra foi composta por 121 escolares de 9 a 12 anos da Escola Municipal de Ensino Fundamental Guaracy Barroso Marinho. A coleta de dados foi realizada no mˆs de agosto de 2011 e o instrumento utilizado foi o exame cl¡nico intrabucal, seguindo as determina‡ães do ¡ndice de Dean10. Foram realizadas an lises descritivas das vari veis e os resultados mostraram uma prevalˆncia de fluorose dent ria de 28,9%, onde o grau de severidade mais frequente foi o muito leve com 23,1%. Concluiu-se que a prevalˆncia de fluorose dent ria nos escolares foi elevada, por‚m, com baixa severidade

The objective of this study was to assess the prevalence and severity of dental fluorosis in students from a public school located at Passo Fundo (RS- Brazil). The sample consisted of 121 schoolchildren, age between 9 and 11 years, from the Escola Municipal de Ensino Fundamental Guaracy Barroso Marinho. Data were collected in August 2011 through clinical examination and in accordance to Deans’ fluorosis index10. Descriptive data analysis was performed and the results indicated a prevalence of dental fluorosis of 28.9%. In regard to the severity of the fluorosis the most frequent was “very mild fluorosis” (23.1%). It was observed that there is a high prevalence of dental fluorosis among the students, but mostly of low severity